Дерек родился и вырос в Бикон Хиллз, в семье чистокровных оборотней. Надо сказать, что семья Хейлов была очень большой, и с детства парень не испытывал недостатка в общении: его окружали дяди, тёти, кузены и кузины, братья и сестры, причем не только оборотни, но и люди. Мать Дерека была вожаком стаи, а его старшая сестра, Лора, готовилась стать её преемницей, и Дерек с детства знал, кто он и что его ждет. Так что долгожданное обращение в первую луну на шестнадцатом году жизни не стало для него неожиданностью.
В это же время парень завел отношения с примерной девочкой Пейдж. Между людьми и оборотнями слишком много различий, а врать возлюбленной Дереку не хотелось. Вот если бы она была оборотнем... Дерек был уверен, что укус - это подарок, но не был уверен, что Пейдж его примет. Тогда он уговорил знакомого альфу подарить Пейдж укус. Однако, организм девушки не принял укус. И Дереку пришлось собственноручно ее убить, чтобы облегчить страдания. Сам он страдал не меньше.
Но лучшее лекарство от неудачных отношений - новые отношения. И Дерек начал встречаться с девушкой на пару лет старше – Кейт Арждент, не особо обратив внимания, что она из рода охотников, считая ее обычным человеком среди охотников. Зря. В тот день его с сестрой задержали после занятий в школе. И кто бы мог подумать, что наказание спасет двум молодым оборотням жизнь. Во вспыхнувшем пожаре пострадало десять человек, а выжил лишь один, да и тот стал скорее растением. Дерек не сомневался, что виновна в этом пожаре Кейт, особенно после того, как, поймав её на школьном дворе, в лоб спросил об этом, и девушка рассмеялась ему в лицо.
Брата и сестру Хейл отправили в Нью-Йорк к дальним родственникам, где они и прожили шесть лет. А потом из Бикон Хиллз стала поступать информация о том, что какой-то оборотень обосновался на их территории и вершит месть. Тогда же Дерек, наконец, признался Лоре, кто навел охотников на стаю. Сестра, к тому времени уже альфа в их маленькой стаи, отправилась на родину, выяснить, что же там произошло. Вскоре за ней отправляется Дерек, встревоженный её молчанием. По приезду он нашел труп сестры.
Первый же день Бикон Хиллз преподнес Дереку сюрприз в виде новообращенного оборотня. Скотт отказывался слушать старшего и более опытного собрата, желая вести себя, как влюбленный подросток. Но, в конце концов, Дереку удалось убедить парня работать в команде. Правда, в ходе убеждения он пару раз чуть не умер, то от пули Арджентов, то от когтей альфы. Но это принесло свои плоды: личности, заварившие всю эту кашу, были убиты. Кейт убил Питер Хейл, которого, в свою очередь, убил сам Дерек, не смотря на то, что обещал Скотту позволить расквитаться с ним. Но, если честно, у него действительно было больше оснований, чем у мальчишки. Ибо убитая сестра – это не подаренная новая сущность. Так Дерек сам стал альфой стаи Хейлов. Вот только Скотт отказался примыкать к нему.
Понимая, что такие перестановки в мире оборотней (два почти последовательно появившихся альфы) не могут пройти мимо поля зрения альфа-стаи, Дерек начал в спешном порядке наращивать мощь. Ему нужна была своя стая, своя семья. И он её собрал: Айзек, Эрика, Бойд. А вот обращение Джексона Уиттмора прошло не так, как задумывалось, парень стал канима, беспощадным убийцей по воле хозяина. И Дереку помощь воскресшего дяди пришлась как раз к месту, чтобы успеть разобраться с чешуйчатой проблемой Уиттмора, а заодно и с проблемой Джерарда Арджента, горящего жаждой мести и стремлением избавиться от проблем со здоровьем. Вот только решение этих проблем заметно жизнь не облегчило: сильную стаю Дерек собрать не сумел, Скотт по-прежнему отказывается быть в стае и виляет хвостом перед дочкой охотника, Бойд убит альфа-стаей, а сама упомянутая стая дышит в спину.
Но мрачные прогнозы оказались напрасны, никто не начал тут же активно уничтожать стаю. Вот только Алисия взяла в заложники Айзека, официально став опекуном парня, и силой отбить у неё Лейхи не вышло. Но тот смог сбежать сам. И больше стая никак себя не проявляла, только кружа вокруг, как огромная белая акула. Но проблем хватило и без этого. Лето выдалось у Дерека буйным: новые охотники, новые оборотни в городе, Лидия, требующая ответов, новые беты, за которыми требуется глаз да глаз, приезд давно пропавший сестры Коры, переезд в новый дом. И договор с Питером, чтобы тот побыл двойным агентом в альфа-стае, далеко не самый безумный поступок Дерека за это лето. Убить собственную бету, защищая Стайлза, а затем спрятать труп, было ещё безумнее.
